Istnieje wiele teorii, które mogłyby wyjaśniać pochodzenie przydomku. Najbardziej oczywista odnosi się do wiatru, który wieje od jeziora Michigan i przetacza się przez ulice miasta, chociaż Chicago nie jest najbardziej wietrznym miastem w USA. Inna, bardziej prawdopodobna teoria, nawiązuje do rywalizacji z Cincinnati z 1876 r, zarówno w branży mięsnej, jak i w walce o tytuł najlepszej drużyny baseballowej. Była ona na tyle zażarta, że dziennikarze (Chicago Tribune i Cincinnati Enquirer) zaczęli używać określenia „Windy City”, mając na myśli wydumane ego miasta.