Pierwszym finałem igrzysk w Atenach, rozgrywanym w dniu otwarcia (6 kwietnia 1896) był trójskok. Connolly zwyciężył w tej konkurencji rezultatem 13,71 m, pokonując Alexandre Tuffèri'ego o ponad metr. W ten sposób stał się pierwszym mistrzem nowożytnych igrzysk olimpijskich. W późniejszych latach Connolly został pisarzem specjalizującym się w literaturze marynistycznej.