Madonna filed for divorce in December 1987 but later withdrew the papers, only to file them again in January 1989. She filed an assault complaint that she was beaten by her estranged husband, but later she had dropped it. Penn was alleged to have struck Madonna on multiple occasions, but in 2015 Madonna stated the allegations were "completely outrageous, malicious, reckless, and false”.

Małżeństwo zakończyło się po trzech latach. Madonna oskarżała Seana o skłonności do alkoholu, narkotyków i agresji, oraz obsesję na punkcie jej kariery.

Nach der Heirat mit der Popsängerin Madonna im Jahr 1985 stand Penn verstärkt im Licht der Öffentlichkeit. 1987 kam er nach einer Schlägerei und rücksichtsloser Fahrweise für 60 Tage ins Gefängnis. Sein dortiger Zellennachbar war der später zum Tode verurteilte Serienmörder Richard Ramírez, mit dem er Autogramme austauschte.[5] Seine Ehe mit Madonna wurde 1989 wieder geschieden.